OpenSSL使うなら必須の参考書＆サンプルソース（サンプルプログラム）

OpenSSLおよび暗号・SSLライブラリ（libeay,libssl／libeay32.a,ssleay32.a）を使うなら必須の本がこれです。

そして、この本に掲載されているサンプルコードがこちらからDLできます。
Ohmsha 書籍連動／ダウンロードサービス

このサンプルにかなり助けられました。

OpenSSLの勉強を始められた方は、まずこのサンプルコードを動かしてみるのがおすすめです。