Cygwinで新しいパッケージをインストールする際には、Cygwinのセットアップではなくapt-cygを使うのがおすすめです。
使用感はapt-getと同じで、コマンドラインからパッケージをインストールすることができて超便利！
apt-cygのセットアップ
Cygwinを立ち上げて以下のコマンドを実行してください。
wget https://raw.githubusercontent.com/transcode-open/apt-cyg/master/apt-cyg chmod 755 apt-cyg mv apt-cyg /usr/local/bin/
必要に応じて使用するリポジトリを変更します。日本で使うなら日本のサーバに変更しておいたほうがいいでしょう。
apt-cyg -m ftp://ftp.jaist.ac.jp/pub/cygwin/ update
こちらにサーバの一覧がありますので、サーバは好みで適当に変更してください。 Cygwin Mirror Sites
apt-cygの使い方
例えば、rubyをインストールする場合は
apt-cyg install ruby
でOK！
わざわざCygwinのセットアップを起動することなくパッケージをインストールできるのでとても便利です。
Cygwinのセットアップを使ってあらかじめwgetをインストールしておいてください